[回答]
原則として、退職給与額の損金算入時期は、株主総会の決議等により退職給与額が確定した日の属する事業年度において損金算入が認められています。ただし、退職給与を支払った日の属する事業年度において、その支払った額につき損金経理をした場合には、損金算入が認められています。(法人税基本通達9-2-28)
分掌変更の場合には、その役員としての地位又は職務内容が激変し、実質的に退職したと同様の事情にあると認められることによるものである場合には、分掌変更の際に支給した退職給与(原則として、法人が未払金等に計上した場合の、当該未払金等の額は含まれない)は損金算入が認められています。(法人税基本通達9-2-32)
しかし、ご質問のような保険金の入金に合わせる形での2年後の支給となりますと、分掌変更の際に支給した退職給与であるかどうか疑義が生じ、利益操作目的で支給時期を調整していると判断され、損金不算入となってしまう可能性がありますので、ご注意ください。
支給を検討される場合には、専門家によくご相談ください。